Negli anni '90 Leonardo è considerato uno tra i più prestigiosi ingegneri presso la corte degli Sforza.
Nel progetto della città
ideale Leonardo si occupa sostanzialmente delle funzioni urbane e della distinzione delle
varie classi sociali; in tal senso assume particolare importanza il progetto per la
ristrutturazione e l'espansione di Milano.
Leonardo pensa ad una città che deve essere costruita vicino ad un grande fiume, il quale
risolverebbe numerosi problemi di trasporto e di igiene; all'interno della città ci
sarebbero stati dei canali navigabili con funzione di vie di comunicazione tra la città
stessa ed il vicino fiume e quindi anche fino al mare.
Leonardo studia soluzioni pratiche, per esempio, le strade che assicurino una circolazione
ottimale sia per il passeggio che per le attività commerciali, col diffuso utilizzo dei
portici, specialmente lungo vie dove si affacciano gli edifici signorili.
Le strade sono poste su vari livelli: quelle più basse sono destinate al commercio ed al
traffico di animali, per cui devono essere ampie ed arieggiate (in contrapposizione alle
strette e malsane vie di una Milano recentemente colta da una terribile pestilenza).
I moduli degli edifici e degli elementi architettonici sono definiti in conseguenza ai suoi studi sulle proporzioni del corpo umano.
Tra le numerose proposte particolari nell'ambito architettonico, ci sembra interessante quella descritta nel progetto di una torre militare di quattro piani a pianta quadrata, nella quale separe il flusso di persone in salita ed in discesa ideando un sistema di scale a quattro rampe indipendenti le une dalle altre.
Nessuna delle sue idee urbanistiche verrà mai realizzata.